دانلود کتاب فوریلیگنان ها گروهی از ترکیبات شیمیایی هستند که در گیاهان یافت می شوند و یکی از ترکیبات عمده خانواده فیتواستروژن ها می باشند. این ترکیبات که در گیاهان وجود دارند، شبیه هورمون استروژن بوده و خاصیت ضداکسیدشدگی هم دارند.
لیگنان ها
گروهی از ترکیبات شیمیایی هستند که در گیاهان یافت می شوند و یکی از
ترکیبات عمده خانواده فیتواستروژن ها می باشند. این ترکیبات که در گیاهان
وجود دارند، شبیه هورمون استروژن بوده و خاصیت ضداکسیدشدگی هم دارند.
بیش از 50 سال است که فیبرهای موجود در غذا عامل ارتقای سلامت افراد شناخته شده اند. از اوایل دهه 1970 به این سو محققان طی مطالعات خود نشان داده اند که فیبرها تأثیر قابل توجهی در کنترل یا کاهش برخی بیماری های مزمن، مثل دیابت، امراض قلبی - عروقی و برخی سرطان ها دارند.
این فیبرها که در دیواره سلول های گیاهی قرار دارند، در برابر هضم مقاوم هستند. از آن جمله می توان سلولز، همی سلولز، لیگنین و پلی ساکاریدهایی مانند پکتین را نام برد. مطالعات سال های اخیر نیز نقش فیبر در سلامت افراد را تایید کرده است. فیبرهای نامحلول در آب (سلولز، لیگنین و اغلب همی سلولزها) از طریق جذب ترکیبات سمی و کاهش یبوست به بهبود عملکرد سیستم گوارش کمک می کنند.
این فیبرها در ساختمان اولیه و ثانویه سلول های گیاهی یافت می شوند. سلولز در دیواره سلول های گیاهی به صورت اتصال یافته با همی سلولز و لیگنین وجود دارد و همین اتصال عامل مقاومت آن ها در برابر آنزیم های گوارشی و اسید معده است. از این رو فیبرهای نامحلول به میزان ناچیزی در روده ی بزرگ توسط باکتری ها تخمیر می شوند. فیبرهای محلول در آب (پکتین، بتا- گلوکان و برخی از همی سلولزها) در دیواره اولیه سلول گیاهی - جایی که تیغه میانی نام دارد - یافت می شوند.
فیبرهای محلول ویسکوزیته مایع گوارشی درون معده و روده را افزایش می دهند و باعث کند شدن هضم نشاسته و انتقال گلوکز می شوند. این فیبرها به شدت توسط باکتری های روده بزرگ تخمیر می شوند. در حقیقت این فیبرها، ماده ی اولیه لازم برای ساخت تعداد زیادی از مواد فعال فیزیولوژیکی (ویتامین ها و اسیدهای چرب کوتاه زنجیر) توسط باکتری های روده را فراهم می کنند.
لیگنان ها ترکیباتی متفاوت از لیگنین هستند اخیرا ترکیباتی به مقدار کم و به صورت اتصال یافته با فیبرها شناسایی شده اند که اثرات فیزیولوژیکی مهمی به آن ها نسبت داده می شود. این ترکیبات لیگنان نام دارند. لیگنان ها گروهی از ترکیبات شیمیایی هستند که در گیاهان یافت می شوند و یکی از ترکیبات عمده خانواده فیتواستروژن ها می باشند.
این ترکیبات که در گیاهان وجود دارند، شبیه هورمون استروژن بوده و خاصیت ضداکسیدشدگی هم دارند. دو گروه عمده ی دیگر فیتواستروژن ها، ایزوفلاون ها و کومسترول ها هستند. لیگنان های گیاهی مواد پلی فنلی نسبتا ساده ای هستند که از فنیل آلانین مشتق می شوند. اسکلت اصلی آن 2 و 3 دی بنزیل بوتان است و از اتصال b-b دو واحد ساختاری c6c3 به یکدیگر تشکیل می شود.
لیگنان همچنین دارای قدرت ضداکسندگی بوده و از پیش اکسایش چربی ها و تولید ترکیبات مضری چون رادیکال ها و اسیدهای چرب آزاد جلوگیری می کندآنزیم های اکسیدکننده و پروتئین های هدایت کننده (dirigent protein) این تبدیل را کنترل می کنند. برخی از ترکیبات گروه لیگنان ها podophyllotoxin, pinoresinol و steganacin هستند.
لیگنان ها با ترکیبات لیگنینی پیچیده هم منشاء می باشند، اما مسیر سنتز آن ها کاملا متفاوت است. لیگنان در گیاهان به عنوان یک خط دفاع شیمیایی عمل و از گیاه در برابر حشرات، میکروب ها و حتی گیاهان دیگر محافظت می کند. پس جای تعجب نیست که این ترکیب به صورت اتصال یافته با سطح خارجی دیواره سلولی یافت می شود.
در غلات، لیگنان عمدتا در خارجی ترین لایه سلول پریکارپ و پس از آن در لایه آلرون متمرکز است؛ بنابراین در پوسته غلات که یک عمده فیبر رژیمی است، به وفور وجود دارد. خلاف لیگنین، اتصال لیگنان به دیواره سلول گیاهان از نوع شیمیایی نیست؛ بنابراین از طریق حلال های استخراج کننده و دیگر روش ها قابل جداسازی، از سلول گیاهی است.
لیگنان های گیاهی منشاء انواع جانوری هستند لیگنان موجود در گیاهانی چون دانه های روغنی، غلات، سبزیجات و میوه ها، در روده بزرگ پستانداران و توسط باکتری ها به دو ترکیب دی فنولیک ساده و قابل جذب به نام های enterolactone (enl) و (end) enterodiol تبدیل می شود. این دو ترکیب، لیگنان حیوانی نامیده می شود؛ زیرا تنها در پستانداران وجود دارد. این دو ترکیب از حذف آنزیمی گروه های متیل و هیدروکسیل از لیگنان گیاهی پدید می آیند و از طریق چرخه کبدی- روده ای جذب می شوند. در نهایت هر دو ترکیب با مصرف گلوکز و سولفات از راه ادرار به صورت فنل آزاد دفع می شوند.
برخی مطالعات، بین سطح لیگنان در بدن و کاهش احتمال بروز بیماری هایی همچون سرطان سینه، تخمدان، پوکی استخوان و بیماری های قلبی و عروقی رابطه مستقیمی را نشان می دهندبا افزایش جذب لیگنان، میزان enterolactone موجود در پلاسمای خون نیز بالا می رود؛ پس لیگنان می تواند به عنوان یک نشانگر بیولوژیک، وضعیت و کیفیت تغذیه را از نظر دارا بودن فیبر و مصرف سبزیجات و میوه و غلات نشان دهد.
تا پیش از این sec و mat به عنوان تنها منابع لیگنان های حیوانی قلمداد می شد، در حالی که امروزه مشخص شده است حداقل سه دیگر نیز برای لیگنان وجود دارد که می توانند پیش ساز enl و end باشند. لیگنان و سلامتی لیگنان های حیوانی تأثیرات مفید بیولوژیکی قابل توجهی در پستانداران دارند.
انترولاکتون ها یک بازدارنده ملایم سنتز استروژن هستند که سطح استروژن را پایین می آورند؛ در حالی که انترودیول یک بازدارنده به مراتب ضعیف تر است. هر دو ترکیب سطح هورمون جنسی متصل به گلوبولین را افزایش می دهند. این هورمون ها در کنترل قابلیت دسترسی بدن به آندروژن و استروژن بسیار مهم هستند. بنابراین لیگنان های گیاهی یکی از دسته ترکیبات فیتواستروژن هستند.
لیگنان همچنین دارای قدرت ضداکسندگی بوده و از پیش اکسایش چربی ها و تولید ترکیبات مضری چون رادیکال ها و اسیدهای چرب آزاد جلوگیری می کند. انترولاکتون سطح ایزوپروستان را در پلاسما کاهش می دهد (این ترکیب معیاری برای سنجش اکسیداسیون چربی ها است).
برخی مطالعات، بین سطح لیگنان در بدن و کاهش احتمال بروز بیماری هایی چون سرطان سینه، تخمدان، پوکی استخوان و بیماری های قلبی و عروقی رابطه مستقیمی را نشان می دهند. به عنوان مثال در برخی مطالعات، کاهش خطرات قلبی تا 65 درصد گزارش شده است. مطالعات دیگری اثرات لیگنان در کاهش خطر ابتلا به سرطان های تیروئید و آندومتر را نشان داده است. موارد اثبات نشده ای نیز در مورد کاهش خطرات ابتلا به سرطان پروستات و کولون به دنبال مصرف بلندمدت لیگنان گزارش شده است.
در سال 2005 یک مطالعه نشان داد که اثرenterolactone) enl) و enterodiol) end) بر روی کاهش تعداد سلول های سرطانی کولون به زمان و مقدار مصرف لیگنان بستگی دارد. بر اساس برخی مطالعات، اثر سودمند لیگنان ها بر سلامتی، به نوع لیگنان و حتی نسبت لیگنان های مختلف به یکدیگر برمی گردد.
منابع لیگنان های گیاهی در بین منابع گیاهی خوراکی، بذر کتان دارای بالاترین میزان لیگنان است (g100/ g3/0). اصلی ترین پیش ساز لیگنان که در بذر کتان یافت شده است، دی گلیکوزید sec می باشد. دیگر منابع عمده لیگنان، تخم کدو، دانه کنجد، چاودار، سویا، بروکلی و لوبیا هستند. میوه ها و سبزیجات، پوسته غلات و چای جزء غذاهای با سطح متوسط تا خوب لیگنان می باشند.
برخی از منابع عمده لیگنان در رژیم غذایی انسان در جدول زیر آورده شده است.
مقدار لیگنان موجود در چند ماده غذایی : بذر کتان mg 301 - دانه کنجد 39 mg - دانه آفتابگردان 0/9 mg - دانه سویا 0/12 mg - چاودار 0/35 mg - آرد گندم کامل 0/13 mg - آرد ماکارونی 0/019 mg - ماکارونی mg 0/015 - برنج 0/01 - کلم پیچ 2/3 mg - ترشی کلم mg /3 - سیر 0/53 mg - هویج 0/17 mg - اسفناج 0/1 mg - زردآلو 0/62 mg - هلو 0/26 mg - توت فرنگی 0/34 mg - کشمش 0/18 mg - روغن زیتون mg 0/25
این فیبرها که در دیواره سلول های گیاهی قرار دارند، در برابر هضم مقاوم هستند. از آن جمله می توان سلولز، همی سلولز، لیگنین و پلی ساکاریدهایی مانند پکتین را نام برد. مطالعات سال های اخیر نیز نقش فیبر در سلامت افراد را تایید کرده است. فیبرهای نامحلول در آب (سلولز، لیگنین و اغلب همی سلولزها) از طریق جذب ترکیبات سمی و کاهش یبوست به بهبود عملکرد سیستم گوارش کمک می کنند.
این فیبرها در ساختمان اولیه و ثانویه سلول های گیاهی یافت می شوند. سلولز در دیواره سلول های گیاهی به صورت اتصال یافته با همی سلولز و لیگنین وجود دارد و همین اتصال عامل مقاومت آن ها در برابر آنزیم های گوارشی و اسید معده است. از این رو فیبرهای نامحلول به میزان ناچیزی در روده ی بزرگ توسط باکتری ها تخمیر می شوند. فیبرهای محلول در آب (پکتین، بتا- گلوکان و برخی از همی سلولزها) در دیواره اولیه سلول گیاهی - جایی که تیغه میانی نام دارد - یافت می شوند.
فیبرهای محلول ویسکوزیته مایع گوارشی درون معده و روده را افزایش می دهند و باعث کند شدن هضم نشاسته و انتقال گلوکز می شوند. این فیبرها به شدت توسط باکتری های روده بزرگ تخمیر می شوند. در حقیقت این فیبرها، ماده ی اولیه لازم برای ساخت تعداد زیادی از مواد فعال فیزیولوژیکی (ویتامین ها و اسیدهای چرب کوتاه زنجیر) توسط باکتری های روده را فراهم می کنند.
لیگنان ها ترکیباتی متفاوت از لیگنین هستند اخیرا ترکیباتی به مقدار کم و به صورت اتصال یافته با فیبرها شناسایی شده اند که اثرات فیزیولوژیکی مهمی به آن ها نسبت داده می شود. این ترکیبات لیگنان نام دارند. لیگنان ها گروهی از ترکیبات شیمیایی هستند که در گیاهان یافت می شوند و یکی از ترکیبات عمده خانواده فیتواستروژن ها می باشند.
این ترکیبات که در گیاهان وجود دارند، شبیه هورمون استروژن بوده و خاصیت ضداکسیدشدگی هم دارند. دو گروه عمده ی دیگر فیتواستروژن ها، ایزوفلاون ها و کومسترول ها هستند. لیگنان های گیاهی مواد پلی فنلی نسبتا ساده ای هستند که از فنیل آلانین مشتق می شوند. اسکلت اصلی آن 2 و 3 دی بنزیل بوتان است و از اتصال b-b دو واحد ساختاری c6c3 به یکدیگر تشکیل می شود.
لیگنان همچنین دارای قدرت ضداکسندگی بوده و از پیش اکسایش چربی ها و تولید ترکیبات مضری چون رادیکال ها و اسیدهای چرب آزاد جلوگیری می کندآنزیم های اکسیدکننده و پروتئین های هدایت کننده (dirigent protein) این تبدیل را کنترل می کنند. برخی از ترکیبات گروه لیگنان ها podophyllotoxin, pinoresinol و steganacin هستند.
لیگنان ها با ترکیبات لیگنینی پیچیده هم منشاء می باشند، اما مسیر سنتز آن ها کاملا متفاوت است. لیگنان در گیاهان به عنوان یک خط دفاع شیمیایی عمل و از گیاه در برابر حشرات، میکروب ها و حتی گیاهان دیگر محافظت می کند. پس جای تعجب نیست که این ترکیب به صورت اتصال یافته با سطح خارجی دیواره سلولی یافت می شود.
در غلات، لیگنان عمدتا در خارجی ترین لایه سلول پریکارپ و پس از آن در لایه آلرون متمرکز است؛ بنابراین در پوسته غلات که یک عمده فیبر رژیمی است، به وفور وجود دارد. خلاف لیگنین، اتصال لیگنان به دیواره سلول گیاهان از نوع شیمیایی نیست؛ بنابراین از طریق حلال های استخراج کننده و دیگر روش ها قابل جداسازی، از سلول گیاهی است.
لیگنان های گیاهی منشاء انواع جانوری هستند لیگنان موجود در گیاهانی چون دانه های روغنی، غلات، سبزیجات و میوه ها، در روده بزرگ پستانداران و توسط باکتری ها به دو ترکیب دی فنولیک ساده و قابل جذب به نام های enterolactone (enl) و (end) enterodiol تبدیل می شود. این دو ترکیب، لیگنان حیوانی نامیده می شود؛ زیرا تنها در پستانداران وجود دارد. این دو ترکیب از حذف آنزیمی گروه های متیل و هیدروکسیل از لیگنان گیاهی پدید می آیند و از طریق چرخه کبدی- روده ای جذب می شوند. در نهایت هر دو ترکیب با مصرف گلوکز و سولفات از راه ادرار به صورت فنل آزاد دفع می شوند.
برخی مطالعات، بین سطح لیگنان در بدن و کاهش احتمال بروز بیماری هایی همچون سرطان سینه، تخمدان، پوکی استخوان و بیماری های قلبی و عروقی رابطه مستقیمی را نشان می دهندبا افزایش جذب لیگنان، میزان enterolactone موجود در پلاسمای خون نیز بالا می رود؛ پس لیگنان می تواند به عنوان یک نشانگر بیولوژیک، وضعیت و کیفیت تغذیه را از نظر دارا بودن فیبر و مصرف سبزیجات و میوه و غلات نشان دهد.
تا پیش از این sec و mat به عنوان تنها منابع لیگنان های حیوانی قلمداد می شد، در حالی که امروزه مشخص شده است حداقل سه دیگر نیز برای لیگنان وجود دارد که می توانند پیش ساز enl و end باشند. لیگنان و سلامتی لیگنان های حیوانی تأثیرات مفید بیولوژیکی قابل توجهی در پستانداران دارند.
انترولاکتون ها یک بازدارنده ملایم سنتز استروژن هستند که سطح استروژن را پایین می آورند؛ در حالی که انترودیول یک بازدارنده به مراتب ضعیف تر است. هر دو ترکیب سطح هورمون جنسی متصل به گلوبولین را افزایش می دهند. این هورمون ها در کنترل قابلیت دسترسی بدن به آندروژن و استروژن بسیار مهم هستند. بنابراین لیگنان های گیاهی یکی از دسته ترکیبات فیتواستروژن هستند.
لیگنان همچنین دارای قدرت ضداکسندگی بوده و از پیش اکسایش چربی ها و تولید ترکیبات مضری چون رادیکال ها و اسیدهای چرب آزاد جلوگیری می کند. انترولاکتون سطح ایزوپروستان را در پلاسما کاهش می دهد (این ترکیب معیاری برای سنجش اکسیداسیون چربی ها است).
برخی مطالعات، بین سطح لیگنان در بدن و کاهش احتمال بروز بیماری هایی چون سرطان سینه، تخمدان، پوکی استخوان و بیماری های قلبی و عروقی رابطه مستقیمی را نشان می دهند. به عنوان مثال در برخی مطالعات، کاهش خطرات قلبی تا 65 درصد گزارش شده است. مطالعات دیگری اثرات لیگنان در کاهش خطر ابتلا به سرطان های تیروئید و آندومتر را نشان داده است. موارد اثبات نشده ای نیز در مورد کاهش خطرات ابتلا به سرطان پروستات و کولون به دنبال مصرف بلندمدت لیگنان گزارش شده است.
در سال 2005 یک مطالعه نشان داد که اثرenterolactone) enl) و enterodiol) end) بر روی کاهش تعداد سلول های سرطانی کولون به زمان و مقدار مصرف لیگنان بستگی دارد. بر اساس برخی مطالعات، اثر سودمند لیگنان ها بر سلامتی، به نوع لیگنان و حتی نسبت لیگنان های مختلف به یکدیگر برمی گردد.
منابع لیگنان های گیاهی در بین منابع گیاهی خوراکی، بذر کتان دارای بالاترین میزان لیگنان است (g100/ g3/0). اصلی ترین پیش ساز لیگنان که در بذر کتان یافت شده است، دی گلیکوزید sec می باشد. دیگر منابع عمده لیگنان، تخم کدو، دانه کنجد، چاودار، سویا، بروکلی و لوبیا هستند. میوه ها و سبزیجات، پوسته غلات و چای جزء غذاهای با سطح متوسط تا خوب لیگنان می باشند.
برخی از منابع عمده لیگنان در رژیم غذایی انسان در جدول زیر آورده شده است.
مقدار لیگنان موجود در چند ماده غذایی : بذر کتان mg 301 - دانه کنجد 39 mg - دانه آفتابگردان 0/9 mg - دانه سویا 0/12 mg - چاودار 0/35 mg - آرد گندم کامل 0/13 mg - آرد ماکارونی 0/019 mg - ماکارونی mg 0/015 - برنج 0/01 - کلم پیچ 2/3 mg - ترشی کلم mg /3 - سیر 0/53 mg - هویج 0/17 mg - اسفناج 0/1 mg - زردآلو 0/62 mg - هلو 0/26 mg - توت فرنگی 0/34 mg - کشمش 0/18 mg - روغن زیتون mg 0/25
منبع:تبیان
مقاله شیمی کوپلیمریزاسیون 
